På den sydøstlige del af Madeira finder man de historisk interessante byer Machico og Santa Cruz. Machico, opkaldt efter englænderen Robert Machin, der strandede her i 1344, var oprindeligt Madeiras østlige hovedstad og er desuden den ældste bosættelse på Madeira. Blandt byens seværdigheder er kajen Cais, hvor den opdagelsesrejsende Zarco efter sigende gik i land med sine mænd, da hans rejse bragte ham til Madeira. Hvis man fortsætter rejsen rundt på den sydøstlige del ad Madeira, vil man med fordel kunne lave et stop i Santa Cruz, en lidt oversat ferieby på Madeira, der rummer charmerende parker og historisk interessant arkitektur, f.eks. byens kirke med spor fra den manuelinske storhedsperiode.
I den stik modsatte retning, på Madeiras sydvestlige side, kan man rejse til Ribiera Brava, og nyde livet på én af de gode cafeer tæt på den smukke strandpromenade, eller fortsætte rejsen længere vestpå til Calheta, som er den mest betydningsfulde by på det sydvestlige Madeira. Her producerer man stadig de klassiske Madeira-produkter, som var med til at skabe velstand på Madeira i tidligere epoker, nemlig rom og melasse. Calhetas kirke er desuden i besiddelse af et berømt helgenskrin af sølv og elfenben.
Men den vigtigste by på den sydlige del af Madeira er naturligvis hovedbyen Funchal.
Søg i vores leksikon om Portugal eller stil dit spørgsmål på vores Facebook væg og få et hurtigt svar!